находился в юж. части г. Брест-Литовска (древнее Берестье, совр. Брест, Белоруссия), на Волынском предместье, за р. Мухавец. Время основания неизвестно. Впервые мон-рь упоминается в привилее 1499 г., данном Берестью вел. кн. лит. Александром Ягеллончиком, где о Б. м. говорится, что он «древний», в нем 2 храма: прп. Симеона Столпника и трапезный Благовещенский. В XVI в. Б. м. находился на землях, принадлежавших Солтанам, к-рые являлись патронами обители. В 1604 г. Солтаны продали земли разоренного и покинутого насельниками Б. м. вел. литов. маршалку кальвинисту К. Монивиду Дорогостайскому. В XVII в. монастырскими землями владели Сапеги (под 1644 новогрудского воеводу Сапегу (вероятно, Томаша) как владельца земель, на к-рых стоит обитель, упоминает в «Диариуше» прмч. Афанасий (Филиппович)). Затем право патроната над Б. м. вместе с купленными у Н. Сапеги землями перешло к правосл. смоленскому хорунжему В. Красинскому, к-рый передал право патроната и коляторство (право назначения на церковные должности) православному К. Выговскому, подчашему Хелминскому. О последующих патронах Б. м. сведений нет.
После заключения в 1596 г. Брестской унии Б. м. вместе с брестским Рождество-Богородицким мон-рем был передан униатам. В 1632 г., когда правосл. Церковь в Речи Посполитой была легализована благодаря изданию «Статей для успокоения народа русского греческой религии», Рождество-Богородицкий мон-рь был возвращен православным. Вскоре удалось вернуть и Б. м.: 4 окт. 1633 г., заручившись письменным распоряжением воеводы Р. Лещинского (владельца или арендатора земель, на к-рых располагался мон-рь), мещане Бреста во главе со слугой воеводы Я. Балцеровичем призвали в Б. м. монахов из правосл. Яблочинского мон-ря. С этого времени Б. м. оказался вовлечен в длительные судебные разбирательства с униатской капитулой. Причиной конфронтации стало возвращение в 30-х гг. XVII в. большого числа брестских мещан из унии в Православие; мн. жители Бреста становились прихожанами монастырской Симеоновской ц. и отказывались делать взносы в пользу униатской ц. свт. Николая. В 1639 и 1641 гг. униаты 4 раза обращались с жалобами в магистратский суд и в задворный королевский суд, к-рый в конце концов признал притязания униатов законными, кор. Владислав IV обязал брестских мещан нести прежние повинности по отношению к Римскому костелу и униатской Церкви. Однако эти меры не привели к уменьшению правосл. паствы, мн. горожане после кончины оставляли Симеоновской ц. свои земли и имущество. В 1680 г. Красинский, владелец земель, на к-рых располагался Б. м., построил при обители часовню во имя первомч. Стефана и оставил обители владение в городе. Красинский оговорил, что мон-рь должен подчиняться православному Могилёвскому епископу, а в его отсутствие - Киево-Печерскому мон-рю.
Первый из известных игуменов Б. м.- прмч. Афанасий (Филиппович) управлял обителью с 1640 г. Выступая против унии, он стремился восстановить права брестского правосл. братства, объединявшего Б. м. и мон-рь Рождества Богородицы, и юридически оформить права последнего на владение землями и имуществом. После гибели игум. Афанасия в мае 1649 г. монахи Б. м. обрели останки мученика и похоронили в храме прп. Симеона Столпника, в склепе у правого клироса; в обители началось почитание святого. Игумен Б. м. Иаков (Карасинский) в качестве представителя Луцкого еп. Гедеона (Святополка-Четвертинского) в авг. 1681 г. участвовал в съезде депутатов духовенства и ставропигиальных правосл. братств в Нов. Дворе; депутаты подписали «Постановление о мерах для защиты Православия», в к-ром подтвердили свое желание держаться правосл. веры и подчиняться К-польскому Патриарху. В 1682 г. мон-рь вел тяжбу с напавшими на его владения иезуитами; насельникам Б. м. удалось добиться от короля письма к иезуитам с призывом решать споры через суд. В контексте противостояния униатам, очевидно, следует рассматривать пожар в Б. м. в 1716 г. 25 мая 1716 г. в брестский суд была внесена «манифестация», в к-рой ответственность за пожар возлагалась на противников Православия. (Об этом пожаре говорится также в жалобе насельников Дятловицкого мон-ря близ Пинска от 24 февр. 1722 г. Петру I на бедственное положение Церкви в Речи Посполитой: «Монастырь преподобного отца Симеона Столпника з церквию новою и со всеми будованиями монастырскими сожгоша иновернии».) После пожара в Б. м. была построена новая ц. прп. Симеона Столпника с приделами во имя первомч. Стефана и во имя вмц. Варвары. В актах за 1687/88, 1699 гг. упоминается игумен Б. м. Сильвестр (Троцевич), к-рый внес в 1699 г. в брестские гродские книги подтвердительный привилей кор. Августа II на церковь Рождество-Богородицкого мон-ря (подтверждал привилеи 1633 и 1670 гг.). В том же году игум. Сильвестр представил для записи в гродские книги подтвердительный привилей Августа II Б. м. на земельные владения «Дарки» и мельницу; Б. м. был освобожден от всех повинностей, кроме чинша (регулярного оброка).
В нач. XVIII в. положение Б. м. было тяжелым. В 1722 г. «берестинские старцы» наместник Гервасий (Рудницкий) и иером. Антоний (Почаевский) обратились за помощью в Святейший Синод РПЦ. Поскольку с 1706 г. в мон-ре отсутствовал настоятель, по просьбе братии в Б. м. из Заиконоспасского московского мон-ря был переведен игум. Варфоломей (Филевский), к-рый недолго пробыл в мон-ре и в 1724 г., несмотря на запрет Киевского архиеп. Варлаама (Ванатовича), самочинно покинул обитель. В 1722 г. наместник Гервасий вел переписку с Синодом и по др. вопросам: просил ускорить назначение представителя на сейм в сент. 1722 г., к-рый смог бы отстаивать права православных, попираемые униатами и католиками. Брестские старцы испрашивали также для мон-ря богослужебные книги. Вероятно, в том же году оба они посетили Россию. В 1735 г. кор. Август III даровал Б. м. подтвердительный привилей на Рождественскую ц. (возможно, к тому времени Рождественский мон-рь уже не существовал), владение мельницей с лесами и землями.
В 1753 г. игумен Б. м. Иммануил (Белошицкий) перешел в унию и отдал базилианам (см. Василиане) часть монастырского архива и принадлежавших мон-рю земель. Сменивший его игум. Спиридон (Гриневецкий) начал судебный спор с базилианами: по решению суда монастырские документы и земли должны были быть возвращены Б. м., однако часть земель, переданных Белошицким, осталась за базилианами.
С 1793 г. Б. м. находился в Минской епархии РПЦ. После выхода указа о духовных штатах по Юго-Зап. краю (1795) мон-рь был включен в число заштатных. В 1797 г. в Б. м. была учреждена архимандрития, в сан архимандрита был возведен игумен мон-ря Аркадий. Согласно «Истории Российской иерархии» архиеп. Амвросия (Орнатского), к 1811 г. в архитектурный комплекс Б. м. помимо Симеоновского храма входили Благовещенская ц. с трапезой, колокольня, настоятельские и братские кельи. Обители принадлежали 53 дес. земли и мельница. Во время Отечественной войны 1812 г. в Б. м. была сожжена большая часть построек, пострадала Симеоновская ц., медная рака с мощами прмч. Афанасия расплавилась, но частицы мощей уцелели и были помещены в деревянном ковчеге в трапезной Благовещенской ц. На восстановление обители были отпущены деньги из средств Грозовского и Слуцкого мон-рей Слуцкого у. Минской губ. Пожар 8 нояб. 1816 г. вновь уничтожил почти все монастырские строения, в т. ч. ц. прп. Симеона Столпника. Во время визита в Брест-Литовск имп. Александра I (1823) настоятель Б. м. обратился к нему за помощью в восстановлении храма. Последовала переписка между кн. А. Н. Голицыным и Минским архиеп. Анатолием (Максимовичем). Архиеп. Анатолий так описывал состояние монастырских построек: «Церковь в одной связи с братскими келиями крепкая, колокольня ветхая, иконостас вместо ветхого у[с?]трояется новый, утварью и книгами скуден, монастырское деревянное строение, ограда плавучая, мельница и корчма по крайней ветхости требуют починки»; в 2 мон-рях Гродненской губ., Б. м. и Бельском, жили 12 монахов. Архиеп. Анатолий указал на то, что закрытие Б. м. в то время, когда униатские и католич. храмы находятся в «цветущем состоянии», может произвести на прихожан тягостное впечатление. Несмотря на это, решением Синода Б. м. в 1824 г. был упразднен, Благовещенская ц. обращена в приходскую. Монастырские постройки разобрали в 1833 г. в связи со строительством крепости в старой части Бреста. В 1865 г. в новой части города был воздвигнут Симеоновский собор, в наст. время являющийся кафедральным храмом Брестской епархии.